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TIdTCPClientコンポーネントの.Connectをステップ実行で動作させるには？ (ID:44238)
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デバッガのダイアログが出たときにそのまま継続して実行を続けたらパスワード入力画面が表示されたりしないでしょうか？ exeで実行してる時にもパスワード入力画面が出るまでに3回メッセージボックスが出てるという話なので、認証方法を変更しながら接続の試行を繰り返す構造になっているのかも知れません。 デバッグ時には、適切に例外処理がなされていてもとりあえず例外が発生した場合はIDEが補足してダイアログを表示するようになってた思いますので。
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