仮想キーコードの送信方法 (ID：49840)

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Keybd_event 関数は物理的なキー操作をエミュレートします．一方，

PostMessage(Memo1.Handle, WM_KEYDOWN, VK_Shift, 0); 
PostMessage(Memo1.Handle, WM_KeyDown, VK_LEFT,  0);

というコードは単に，指定したウィンドウにキーコードを送信しているだけです．
つまり，

>エンターキーは送信されません。

ということはありません．
Enter キーの操作としては動作しませんが，VK_RETURN というコードは
間違いなく送信されています．よく確認してください．
「送信」と「機能の実行」とは全く意味が違います．

[Shift] + [←] というキー操作を送信したいのであれば．
WM_KEYDOWN, WM_KEYUP の lParam 引数の値を設定することはもちろんですが，
[←] キーを押下した時に [Shift] キーも押下しているというという情報を
キーバッファに書き込みます．
自分でコーディングしなくても Torry's DelphiCenter にコードがあります．
昔のコードですが十分使えます．

[...simulate the pressing of keyboard keys?]
https://www.swissdelphicenter.ch/en/showcode.php?id=220

そのコードにある PostKeyExHWND という関数を使用すると，例えば以下のように書けます．
(動作確認は Windows 7 U64(SP1) + Delphi xE5(UP2) Pro VCL-32)

procedure TForm1.SpeedButton1Click(Sender: TObject);
begin
  PostKeyExHWND(Memo1.Handle, VK_RETURN, [], False);
end;

procedure TForm1.SpeedButton2Click(Sender: TObject);
begin
  PostKeyExHWND(Memo1.Handle, VK_LEFT, [ssShift], False);
end;

※ 一般的に，[Shift] キー等が押下されているかは TKeyboardState あるいは 
※ GetKeyState 関数等でキーバッファの情報を調べます．
※ WM_KEYDOWN, WM_KEYUP を SendMessage で送信すると不具合が発生することがあります．

←解決時は質問者本人がここをチェックしてください。

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